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“一鍋法”高效合成季碳氨基酸

       近日,中國科學院蘭州化學物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室蔣高喜項目團隊,在高原子高步驟經濟性制備氨基酸衍生物領域取得新進展。他們使用商品化的手性配體,在少量苯甲酸共催化條件下實現了烯丙醇對噁唑酮的不對稱烯丙基化,然后原位水解,“一鍋法”高效實現了含有烯丙基的季碳氨基酸的合成。
        該方法中原料無需預先活化,反應體系無需使用強堿,副產物僅為水,反應條件溫和。
  手性氨基酸及其衍生物在生命化學和有機化學中有著非常重要的地位,尤其是含有可進一步官能團化烯丙基的季碳氨基酸,在有機合成和精細品化學合成中具有不可替代的地位。目前比較成熟的合成路線是鈀/銥催化噁唑酮的烯丙基化反應。然而,現有途徑需要將烯丙醇預先制備成各種衍生物,反應過程中必須使用過量的強堿,反應后產生大量副產物。因此,發展高原子高步驟經濟性不對稱方法高效制備氨基酸衍生物一直以來頗具挑戰。

 

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